え〜、五月の初め頃、同じ質問をしたでぃんさーくです。
そのとき、霞さんに教えてもらったことをがれすさんが書かれていることを除いてコピーします。

＞↓霞さんの文
とにかく何度も書くことが上達への近道でしょう。
他の人の技術を盗む・・・と言ってはちょっとアレですが、
他の人のアイコンを参考にしても確実に上達します。
結局、上達への近道は改変ってことでしょうか。

ちょっとアドバイス。アイコンは頭部と影でその見栄えが決まってくると
言っても過言じゃありません。特に顔の形は一番キャラの特徴が映える
ところなので、特に気を遣います。顔の形状はワンパターンにしない方が
いいでしょう。髪型も重要で、難しい要素なんですが…こればっかりは
難しいです(爆)。只管書きつづけて自然に上手くなるのが一番でしょうか。

ある程度慣れるとと自分の頭に思っている事がすんなりカタチになりますから、
完全オリジナルだって簡単に書けるようになります。
オリジナルを書けば書くほど自然に腕が上達していたりするんですね、
似せようとするより想像力を広げることのほうが結構重要だったり。

顔アイコンとかとなるとまた話は別になってくるんですけどね。
結局重要なのは技術よりやる気です。技術なんて後からついて来ます(月並)。
気合さえあればなんでもできます。出来ない事は無いんです(断言)。

↓でぃんさーく
ついでに、俺の使ってるアイコンソフトのサイトをお教えします。
http://hp.vector.co.jp/authors/VA007769/
↑シェアウェアですけど、使いやすいです。

キーヨさん、こういうこと（コピー）ダメだったら思いっきり削除しちゃってください