一応いちユーザーの視点からいうと…。

＞中古か新品
どっちでもいいんですが、ネット接続の設定がクリアになってるかどうかが問題です。
要するに個人情報や接続アカウント・パスワードを記憶することができる（ブラウザのクッキーと思ってください）ので中古の場合は念のため初期化する必要があるでしょう。
ただ、ネットをやるというならひとの使った物を再利用するのは個人的には勧められませんね。
あと、5,000円じゃいくらなんでも…。
一万前半くらいだと思います。

＞DCでネット
凄まじく不愉快になります（笑）。
少なくとも、自分のPCをもってらっしゃるならそちらでやったほうがずっといいです。
DCのブラウザソフト「ドリームパスポート」はバージョン２になってJAVA対応にもなり、結構いいんですが、複数窓ができないことや、解像度のズレの問題、コントローラーでの操作の面倒とかを考えると…。
キーボード買ったとしても、文字入力が独特なのでちょっとつらいですね。
セガプロバイダにアクセスしてPCで繋ぐという方法もあるので、自宅にマシンがあるならそちらをオススメします。
（今まで会社・学校から、とかネット喫茶からでしたらやむを得ませんが）

＞ネット対戦
自分は対応してるゲームをもってませんが、オラタンとかはKDDの高速回線を用いて接続するので１分１０円かかりますね。

＞おすすめソフト
ドリームキャストが弱い点は、ストーリー重視型のRPGがないことだけです。
ダンジョン形式の奴は結構あるんですが。
後は、ファーストパーティのセガ開発の作品が多いのも特徴ですね。
最近でオススメなのは

＃シェンムー一章横須賀
中古でやるなら十分楽しめるでしょう。
新品で買ったら金返せということになるでしょうが。

＃エアロダンシングF
家庭用のハードでフライトシミュレータソフトとしては間違いなく第一級です。
兵器のリアルさ、グラフィック、操作性、どれをとっても素晴らしい。

＃シーマン
好き嫌い別れますね。
自分は買ったものの投げました。

＃バイオハザード・コードベロニカ
今更言う必要はありませんね。

＃デスクリムゾン２
多くは語るまい（爆）。

＃クライマックスランダース
ダンジョン型RPGです。やり込み型。

デス様だけはまぁ買わないほうがいいかもしれません。
クリムゾンに関わった奴はろくな死に方をしないんだぜ。（byコンバット越前）