早くロングになりたいから切りたくない、でも切らないと傷んだ髪のまま・・・、という悩みですね。茶髪・シャギー・レイヤーの人はほとんどが髪が短いのに傷んでいますから、髪を伸ばそうと思っている人みんなに共通の悩みだと思います。
髪を伸ばすと言っても、切らずに伸ばせるのは元々傷みがない人だけで、枝毛対策として、毛先を少しずつ切り揃えながら伸ばしていく人は多いです。特に、茶髪・シャギー・レイヤーから髪を伸ばし始める人はこのやり方になると思います。
髪は完全に毛先を揃えても、伸びていくにつれ自然に不揃いになっていきます。ですから、毛先の揃った美しいロングヘアをめざすとしても毛先のカットは必要になります。というわけで、「一旦短くしてから伸ばす」というより、伸ばしながらだんだんと毛先の傷んだ部分をカットしていく、というやり方でどうでしょう？